Big Show ha existido durante cuatro décadas, haciendo su debut en WCW en 1995. Durante su carrera, Big Show ha sido un Campeón del Mundo en múltiples ocasiones y ha compartido el ring con todas las estrellas principales en la lucha libre de los años 90, 2000, 2010 y hoy.
Cuando Big Show se unió a WWE en 1999, trabajó con The Undertaker durante sus primeros años. Y hablando con Sports Illustrated, Show recordó las lecciones que aprendió trabajando con Undertaker.
“Solía pasar por la posición de Gorila después de un partido contra Undertaker en nuestras giras en vivo, y Undertaker estaría allí esperándome. Me saludaba con ese dedo torcido. Esto sucedió noche tras noche. Parecía que no podía hacer nada bien, sin importar lo que intentara. Y soy un poco más obstinado que la mayoría, así que me llevó un tiempo, pero muchas de las lecciones que aprendí de Undertaker me pusieron en una posición en la que ahora puedo ayudar a mucha gente a no cometer los mismos errores que yo he hecho”.
Él continuó, “Era muy joven en WCW, tenía 22, 23 años al principio. El único otro chico joven era Alex Wright. Macho, Hulk, Flair, Paul Orndorff, todos tenían 40 años o más. Era como si fuera el hermano menor de todos. Y cometí muchos errores en aquel entonces. Mi verdadero entrenamiento ocurrió cuando me puse a trabajar con Undertaker”.
Al igual que muchos veteranos en la lucha libre, Big Show cree que el vestuario de hoy en día tiene un ambiente más amigable que durante Attitude Era y Monday Night Wars.
“El negocio no es tan despiadado o individualista como solía ser” él dijo. “Ahora hay mucha más actitud de equipo en el vestuario. La gente está trabajando duro juntos. Lo hicimos en el pasado, pero eso es solo porque muchos de nosotros éramos competitivos y no nos caíamos bien. El ambiente de trabajo es mucho mejor ahora”.
Big Show regresó a WWE después de una larga ausencia en el episodio del 6 de enero de Raw, compitiendo en un combate de equipo de seis hombres junto a Kevin Owens y Samoa Joe. Luego se unió a Owens y Joe la semana siguiente en una pelea a puñetazos contra Seth Rollins y AOP.
Después de su regreso, Show reveló que tuvo cinco cirugías de cadera durante su tiempo fuera.